Avons-nous vraiment le libre arbitre ? Qui décide cela ? Sommes-nous contrôlés par ce que nous entendons et ce que nous voyons, même en pensant que nous décidons librement ? Insider est un jeu qui traite de ces questions. En communiquant avec les autres, vous devez trouver les bonnes réponses à un quiz ou trouver l'"initié" qui manipule la discussion. L'initié fera tout pour cacher son identité tout en induisant les autres en erreur.
Plus en détail, les joueurs se voient attribuer des rôles au hasard. Un joueur est le "maître", et ils choisissent secrètement un mot d'un ensemble donné dans un jeu de cartes. (Dans une variante donnée dans le livre de règles, ils peuvent librement sélectionner et écrire un mot.) Le joueur "initié", dont le rôle n'est pas connu des autres joueurs, verra alors secrètement le mot. Le reste des joueurs est connu sous le nom de « communs ». Les communs disposent alors d'environ cinq minutes pour poser au maître des questions de type « oui » ou « non » afin qu'il puisse en déduire le mot secret. L'initié tente de diriger secrètement les communs vers le mot correct. Si les communs ne parviennent pas à deviner le mot correct, tout le monde est perdant.
Si, cependant, le mot est correctement deviné dans le temps imparti, le maître retourne le sablier, et les communs et le maître ont jusqu'à ce que le sable soit épuisé pour discuter du jeu et déduire l'identité de l'initié. S'ils devinent correctement, ils gagnent la partie ensemble ; s'ils ne le font pas, l'initié gagne.